Logroño celebra cada 18 de diciembre la festividad de la Virgen de la Esperanza, patrona y 'alcaldesa' de la ciudad. Adscrita a esta advocación, existe desde hace más de 400 años la Cofradía de la Virgen de la Esperanza, la más antigua de Logroño. La leyenda sitúa a la Virgen interviniendo en la Batalla de Clavijo, en el siglo IX. Desde entonces, cada 23 de mayo la gente de Logroño subía en romería al monasterio de San Prudencio a venerar a una talla del siglo XIII que se conserva en la iglesia de Clavijo. La devoción fue en aumento y en el siglo XIV, la ciudad encarga su propia imagen de la Virgen, a la que llamará 'La Toledana'. La figura recuperó su nombre original en el asedio francés de 1521, cuando el pueblo apela a la protección de la Virgen. 

El día 10 de diciembre de 1612 se funda la Cofradía, aunque la documentación más antigua que atesora esta entidad es un libro de 1641 redactado por Juan Ochoa de Mendieta en tres capítulos (la regla, los ornamentos y las cuentas) y fija la fiesta de la patrona de la ciudad el 18 de diciembre, con misa, velas blancas portadas por los cofrades, hogueras, explosiones de pólvora y música. Según el cronista Jerónimo Jiménez, la regla la ratificó el licenciado Sebastián de Medrano.

Desde la fundación de la Cofradía, los labradores sacaron en procesión a la imagen para pedir lluvia en tiempo de sequía. Una de estas súplicas se hizo en 1782. La documentación de los primeros siglos es difusa, pues al parecer los archivos desaparecieron en el convento de Valbuena. En el siglo XIX, la Virgen estuvo presente en una corrida de toros y recibió donativos, como el manto que regaló Protasia Infante en 1887. En la conmemoración del IV Centenario del Asedio francés, la Virgen salió en procesión junto con San Bernabé.

La talla no se libró de los ataques a símbolos religiosos el 14 de marzo de 1936, cuando fue arrojada al suelo y se le rompió una mano. La restauración fue rápida y estaba lista para el día 18 de diciembre. En 1943, se planteó declarar festivo el día de la Esperanza, aunque no fue posible y el 25 de junio de 1948, el pleno del Ayuntamiento la nombró Patrona de la ciudad. En 1976, recibió el bastón de 'alcaldesa mayor' y dos años más tarde, el bastón de mando. Desde su fundación, la Cofradía la saca en procesión y organiza actos, el principal la misa del día 18, precedido por las novenas.